Пик карьеры Сергея Пенкина пришелся на 90-е. Лихие годы, как сейас принято говорить. Именно поэтому певец не раз ходил буквально по кромке и, можно сказать, выжил только чудом. «На меня много раз покушались, раза четыре в 90-х годах. Я прощался с жизнью, — вспомнил о былом Сергей пекин в эфире передачи „Секрет на миллион“. — У меня шрам остался, когда напали то ли с отверткой, то ли с ножом. Я был дома, кто-то должен бы прийти, я открыл без задней мысли, бандиты ворвались и напали, связали руки и ноги. Избили, вынесли аппаратуру, деньги искали, все было перевернуто».

А однажды нападение произошло прямо во время концерта. Музыканта Пенкина во время выступления обратили внимание на странную женщину с дубинкой, которая бросилась к певцу. Оказалось, что это была не дубинка, а электрошокер. Тогда спас Пекина его администратор, а женщину удалось задержать. Оказалось, она таким образом хотела привлечь внимание к своему бедственному положению.

Также Пенкин рассказал о том, что к сегодняшняшнему дню он потерял всех своих родных, которых очень любил. Сначала ушел из жизни его отец. Мать от горя пережила инсульт. Параллельно родной брат музыканта отравился алкоголем и, несмотря на усилия врачей, умер в реанимации. Такого удара мать не смогла пережить… Тот период Сергей пережил очень тяжело. «Мама была другом, наставником — очень мудрая. Когда мама умерла, я долго пил в Пензе, пока меня не вытащила моя охрана», — рассказал певец.

В память о родителях он оставил одну из комнат, где они жили, в том виде, в каком она была при их жизни. Сергей периодически приезжает на родину, и это дает ему силу жить дальше.