Лидер группы «ЧайФ» Владимир Шахрин вспоминал, что изначально посвятил песню себе самому. Поэтому припев звучал немного иначе: «Поплачь обо мне, пока я живой. Люби меня таким, какой я есть». Но со временем здравый смысл восторжествовал, и Шахрин решил, что строчки получаются корявые: мол, сибирскому мужику негоже жаловаться на судьбу, посему адресовал ее кому-то. И тут же появились желающие. Знакомый музыкантов, который организовал эту первую виниловую запись в Ленинграде, будучи слегка навеселе, даже утверждал, что песня посвящена именно ему.

За время своего существования композиция претерпела несколько изменений. Одно из них произошло, когда Гарик Сукачев записывал альбом «Все это рок-н-ролл» и сделал аранжировку по-своему. Услышав вариант Гарика, Шахрин огорчился, даже высказал ему в сердцах, что так нельзя, что же он наделал. Почему у него «дудки трубят, бьют барабаны, поднимают флаги»? Под такое звучание можно смело принимать парад, а изначально песня была написана как тихая баллада. Но Сукачев ответил, что Шахрин совершенно ничего не понимает, что это самый настоящий гимн и что все именно так и должно звучать. В общем, задавил его своим непререкаемым авторитетом.

Шахрин нехотя согласился. Дескать, это тоже имеет право на существование. Но когда на концерте «ЧайФ» вышел на сцену играть песню в этом варианте, то музыкантам… он понравился больше их собственного. После этого «чайфы» изменили свою аранжировку, приблизив ее к той трактовке, которую придумал Гарик. Так «Поплачь о нем» получила свое привычное звучание. И стала призывом ценить творческих и талантливых людей при их жизни. Не случайно ее исполняют на различных концертах памяти Александра Башлачева, Виктора Цоя, Анатолия Крупнова и другим.

Как признался однажды Шахрин, слова этой ставшей уже культовой песни он иногда забывает. Так было однажды на большом концерте, посвященном 9 Мая. «Ведь с 80-х играем, а я понимаю, что у меня в конце такой белый лист, ни слова не помню». Хорошо, что зрители все слова знают наизусть, поэтому можно просто повернуть микрофон в зал и услышать в ответ многотысячный хор, подпевающий: «Поплачь о нем, пока он живой».