Первая часть сериала посвящена самому крупному произведению Куприна — повести «Яма». Работу над ней писатель завершил в 1915 году и после ее публикации сразу же подвергся осуждению критиков за излишний, по их мнению, натурализм. Куприн предельно точно рассказал о жизни проституток в российских публичных домах, описывая детали закулисной жизни одного из заведений. Словно предвидя невероятный скандал, который разразится после публикации, писатель сделал к своему произведению следующий эпиграф: «Знаю, что многие найдут эту повесть безнравственной и неприличной, тем не менее, от всего сердца посвящаю ее матерям и юношеству».
«Яму» снимал режиссер Влад Фурман. Учитывая, что при переводе литературного произведения на язык кино всегда меняются детали, режиссер допускал некоторые изменения, но при этом старался сохранить сюжетную канву и дух Куприна в первозданном виде. Прежде всего — донести до зрителя выразительность той эпохи, а кроме того — раскрыть всю боль автора, которая лежит в основе произведения. Фурман показал историю со сквозным действом, за которым было бы интересно следить.

«Мне нравится, что режиссер Влад Фурман не скатывается в пошлость, когда показывает публичный дом. — говорит актриса Светлана Ходченкова, сыгравшая проститутку Женю. — Даже для Женьки, которую Куприн описал как сверхсексуальную особу, мы с Владом придумали ход: она лишь обнажает плечико или ножку, но так, что мужчины теряют рассудок!» Полине Агуреевой досталась роль Тамары — бывшей монахини, которая стала проституткой. «Купринские женщины живут без Бога по определению. Но я придумала, что моя героиня поправляют крестик, висящий на зеркале, когда красится перед выходом к клиентам. А во время отпевания подруги в церкви, пытаясь заглянуть за иконы, спрашивает, есть ли там что-нибудь или нет».
Сюжет знаменитого рассказа Куприна «Гранатовый браслет», который он написал на четыре года раньше, чем «Яму», искусно вплетен в первую часть сериала. «Недавно рассказал одной хорошей актрисе о сюжете своего произведения, — писал Александр Куприн Федору Батюшкову, когда работал над рассказом. — Скажу одно, что ничего более целомудренного я еще не писал». Чуть раньше, в другом письме, Куприн писал о реальных прототипах своих героев: «Сейчас я занят тем, что номерую „Гранатовый браслет“ — это — помнишь — печальная история маленького телеграфного чиновника П. П. Жолтикова, который был так безнадежно влюблен в жену Любимова». В рассказе герои получили другие имена (фамилия чиновника стала Желтков), а сюжет и финал событий были творчески переработаны автором. Роль Желткова досталась Максиму Аверину, и совершенно не случайно: у актера — особенное отношение к «Гранатовому браслету». «Это связано с моим поступлением в театральный институт, — рассказывает Максим, — преподаватели настаивали, чтобы я взял что-нибудь серьезное, и я измучился в поисках материала. Однажды, придя из института, я взял первую попавшуюся книжку с полки — и это был „Гранатовый браслет“. Я выучил оттуда отрывок и именно с ним поступил. И потом, когда мы ставили первые педагогические отрывки, у меня была именно роль Желткова в „Гранатовом браслете“. Для меня это роль, когда мечты сбываются».

Вторую часть сериала, «Впотьмах», поставил режиссер Андрей Эшпай. В ней переплетены судьбы героев сразу четырех произведений Куприна: «Люция», «Впотьмах», «Путаница», «Система», «Молох». Дрессировщица тигров Зенида из рассказа «Люция» в исполнении Лизы Боярской влюбляется в Аларина — героя повести «Впотьмах». Его играет Леонид Бичевин. Также за сердце бесстрашной укротительницы борется Ознобишин из рассказа «Люция» в лице Евгения Цыганова.
Играть такую героиню, как Зенида, Лизе Боярской пришлось впервые. «Она поступает, как ей вздумается, и наплевать, что скажут люди. Она — наглая, а я таких не люблю. И вульгарная», — говорит актриса. Для того, чтобы усилить трагизма образа ее героини, актриса и режиссер попросили гримеров сильнее подчеркнуть шрам на щеке Лизы, который она сама получила в детстве. Еще одной находкой стал жест Зениды, которого нет в оригинальном рассказе: когда ее героиню кто-то сильно раздражает, Лиза Боярская без лишних слов делает человеку «сливку», резко зажимая ему нос двумя пальцами. «А вот в клетку с хищниками мне все же не позволили войти, — признается Боярская. — В этих сценах меня заменяла известная дрессировщица Карина Багдасарова». К слову, сам Куприн очень любил цирковое искусство. Его друг Федор Батюшков в своих неопубликованных воспоминаниях рассказывает, что уже пожилой писатель с большим увлечением и настойчивостью часами предавался у себя дома какому-нибудь цирковому тренировочному занятию. Например, накатыванию детского деревянного обруча на мелкую монету, лежащую на полу шагах в двадцати.
«Впотьмах» и финальная часть сериала, «Поединок», снимались в Ельце. Место для съемок купринской эпохи было выбрать очень сложно. Это должен был быть старинный город с богатой историей. В поисках такого города художник-постановщик Александр Толкачев изучил виды Торжка, Сергиева Посада, Углича, Ярославля, Костромы, Можайска и еще более двадцати городов, но нашел купринский именно в Ельце. «Все восемь съемочных дней в Ельце стояли морозы, — рассказывает режиссер Андрей Эшпай. — Погода сыграла с нами злую шутку: морозы стояли, а снег так и не выпал! Для того, чтобы создать настоящую русскую зиму, каждый день три грузовика привозили искусственный снег. Несколько часов у художников уходило на то, чтобы создать убедительный зимний пейзаж».

Режиссером третьей части под названием «Поединок», объединившей в себе произведения «Поединок», «Юнкера», «Брегет», «Пиратка» и «Штабс-капитан Рыбников», стал Андрей Малюков. Повесть «Поединок» — наиболее значительной произведение Куприна. Его первое издание вышло в свет с посвящением писателя: «Максиму Горькому с чувством искренней дружбы и глубокого уважения эту повесть посвящает автор». Как говорил Куприн, именно влияние Горького определило «все смелое и буйное в повести». В этой части яркие образы подпоручика Ромашова и капитана Сливы воплотили актеры Никита Ефремов и Роман Мадянов. «Поединок» — очень своевременное произведение, — считает Роман Сергеевич. — Я с огромным удовольствием поработал у Андрея Игоревича Малюкова. Для меня лично капитан Слива — это персонаж, который полностью соответствует моему представлению о том, что происходит вокруг. Рушится дом, когда нет строгого и справедливого хозяина — вот лейтмотив моей роли. А с Никитой Ефремовым я работал еще у Говорухина, когда он был студентом. Он — молодец, ищущий и пытливый парень".
Роль самого писателя, который по замыслу сценаристов исполняет не только роль рассказчика, но и лично встречается с главными героями, во всех трех частях исполнил Михаил Пореченков. «Когда мы думали о Куприне, мы пошли от его биографии, которая была очень яркая и большая, — объясняет продюсер сериала Денис Евстигнеев. — Он был военным, наездником в цирке, криминальным репортером, помимо того, что он был писателем. Все это породило образ мужественного и сильного человека. Когда мы сделали возрастной грим Михаилу Пореченкову, мы поняли, что стопроцентно попали. Хотя у него есть самое главное сходство — внутреннее, по энергетике».
Для съемок в картине актеру, который ни разу не сидел в седле со времен театрального института, пришлось вспоминать верховую езду. За несколько месяцев до начала съемок Пореченков специально ходил в конноспортивный клуб, учился с тренером и теперь может с легкостью ездить верхом. Но это не самое главное — ради роли Куприна за два месяца Пореченков похудел на 20 килограммов. «Пореченков и Куприн — братья-близнецы, они похожи не только внешне, но и характерами, — считает режиссер Андрей Малюков. — Пореченков — авантюрный, заводной, лихой и сильный физически. Хватит ему уже играть спецназовцев, пора переходить на классику».