Лео+Жизель
Длинноногая бразильская супермодель Жизель Бундхен появилась в жизни Ди Каприо после его окончательного разрыва в 2000 году с моделью Кристен Занг, роман с которой продлился пять лет. Пара так понравилась поклонникам актера, что за их романом начали следить крайне пристально. Всем казалось, что Лео наконец-то нашел свое счастье. Но… любовные небеса оказались не такими уж и безоблачными. Влюбленные разбегались и сходились постоянно, кто-то даже насчитал пятьдесят подобных разрывов и возобновлений союза. Отношения продлились около пяти лет, несмотря на ревность Ди Каприо, притом что сам был не прочь погулять на стороне. Окончательно расставшись с Ди Каприо, Жизель некоторое время встречалась со звездой серфинга Келли Слейтером, а потом вышла замуж за футболиста Тома Брэди.
Сегодня Жизель Бундхен — одна из самых обеспеченных супермоделей планеты (по версии Forbes, она ежегодно зарабатывает до 47 миллионов долларов) и счастливая мама двоих детишек.
Лео+Бар
Израильская топ-модель Бар Рафаэли познакомилась с Леонардо в декабре 2005 года за кулисами концерта «U2» в Лас-Вегасе. Разница в возрасте была уже тогда заметной — ему 31 год, ей 21. Но, несмотря на это, Ди Каприо еще не был женат, а Бар успела побывать замужем, правда, брак был фиктивным, чтобы «отмазаться» от обязательной израильской армии. Рафаэли даже познакомилась с Ирмелин — мамой Лео, а ведь до этого момента ни одной из девушек Ди Каприо этого не удавалось сделать. Женщины подружились. и Ирмелин очень надеялась, что голубоглазая блондинка из возлюбленной сына превратится в его законную супругу и родит ей внука. Многие тоже так думали, ведь Рафаэли невероятно подходила Лео: тихая, скромная и очень красивая. Их отношения были ровными, без громких скандалов. Так продолжалось около шести лет. В 2009 году влюбленные дали себе тайм-аут на полгода, но потом опять начали встречаться. Конечная остановка в отношениях произошла в 2011 году. Но Лео и Бар расстались так же тихо, как и встречались, без обоюдных претензий. Они остались друзьями и по-прежнему общаются. Говорят, что Бар и Лео просто не могли войти в статус семейной пары, поскольку у каждого карьера на первом месте.
В 2015 году после трехлетнего романа Бар вышла замуж за бизнесмена Ади Эзру. Они воспитывают двух дочерей и ждут третьего ребенка.
Лео+Блейк
В 2011 году стало известно, что у Ди Каприо роман со звездой сериала «Сплетница» Блейк Лайвли. Папарацци засняли звездную пару в Каннах на борту шикарной яхты в компании Стивена Спилберга и его супруги. Молодые люди мило ворковали, целовались и обнимались. Впервые Ди Каприо встретился с Лайвли в конце 2010 года, тогда девушка пришла на пробы для роли Дейзи в картине «Великий Гэтсби». Ди Каприо пригласил красавицу в ресторан, и коллеги поняли, что неравнодушны друг к другу. Тем более девушка была во вкусе Лео, ведь он всегда любил улыбчивых длинноногих блондинок. Блейк и Лео с удовольствием путешествовали, побывали в Вероне, заехали в Дом Джульетты. Появились фотографии, где актер стоит на одном колене и читает легендарный монолог из «Ромео и Джульетта». Несмотря на занятость, актеры находили время встречаться. Их частенько видели вдвоем в Нью-Йорке. Но тот же плотный рабочий график посодействовал тому, что у пары не осталось шансов на что-то большее.
После полугода отношений пара рассталась. Сегодня Лайвли счастлива замужем за актером Райаном Рейнольдсом.
Лео+Анна
Слухи о романе российской манекенщицы из Нижнего Новгорода Анны Вьялицыной и Леонардо Ди Каприо появились на страницах светской хроники весной 2009 года. Эти публикации стали для провинциальной русской девушки настоящей путевкой в жизнь. Ее имя не сходило со страниц американских газет и журналов. Да и гонорары модели подросли на порядок. Впервые папарацци застали пару на пляже в Ибице. Потом стали появляться фотографии из разных баров, ресторанов и ночных клубов, где пара мило проводила время.
Но, так уж получилось, дальше пляжного романа дело не продвинулось. Забавнее всего прозвучали слова мамы Анны по поводу связи ее дочери с Лео. Она рассказала о том, что Анна в модельном бизнесе с пятнадцати лет, что с тех пор она много путешествует по миру, что у нее очень большой круг знакомств, а среди людей, с которыми у нее приятельские отношения, много звезд и не только голливудских. И что это вовсе не значит, что с каждой второй знаменитостью у Ани роман.