Когда-то они были одной из самых красивых звездных пар, однако их любовная лодка разбилась о семейные скандалы. Их брак продолжался с 1985 по 1989 годы, и закончился после того, как Шон избил супругу бейсбольной битой.
Спустя долгое время обиды утихли. Недавно на одном из благотворительных вечеров, Мадонна предложила Шону руку и сердце, если он пожертвует на 150 тысяч долларов для голодающих африканской страны Малави. Оскароносный актер принял предложения и поднялся на сцену под звуки марша Мендельсона.
Пару часто видят вместе. Шон Пенн посещает все концерты бывшей супруги. Обе звезды говорят о том, что не утратили нежных чувств друг к другу. На протяжении всех этих лет они продолжали регулярно общаться. Близкие Мадонны говорят о воссоединении с Шоном, как о состоявшемся факте. По их информации влюбленные собираются снова жить вместе.