Мэрилин Монро
Для самого первого номера, вышедшего в декабре 1953 года, основатель журнала Хью Хефнер взял снимок Мэрилин Монро. Украшением центрального разворота издания стало фото полностью обнаженной кинозвезды, изначально сделанное для календаря. Стоимость первого выпуска составляла 50 центов. В 2002 году оставшиеся копии издания были проданы более чем 5 тысяч долларов.

Памела Андерсон
Памела Андерсон — безусловная звезда «Плейбоя». Модель и актриса появлялась на страницах журнала чаще других. Ее первая фотосессия состоялась в 1989 году. За последующие 22 года Пэм позировала для мужского глянца тринадцать раз. А в 2012 году даже написала вступительное слово для подарочного издания книги, посвященной лучшим обложкам журнала.

Стив Мартин
В январе 1980 года на обложке журнала весьма неожиданно появился знаменитый комик Стив Мартин. Актер был не первым и не последним мужчиной, появившимся на заглавной странице издания. Но одним из самых запоминающихся.

Шарлиз Терон
Майский выпуск журнала 1999 года украсили откровенные фотографии Шарлиз Терон. Чуть позже, став мировой звездой после роли в картине «Монстр», актрисе стало стыдно за обнаженные снимки, и она заявила, что эти изображения не должны были быть опубликованы.

Дрю Бэрримор
Дрю Бэрримор разделась для журнала, когда ей было всего 19 лет. Номер с обнаженными снимками кинозвезды вышел в январе 1995 года и наделал немало шума среди читателей, многие из которых еще хорошо помнили актрису по фильмам, где она снималась маленькой девочкой.

Мардж Симпсон
В ноябре 2009 года на обложке «Плейбоя» появилась достопочтенная многодетная мать семейства Мардж Симпсон. Супруга Гомера из знаменитого анимационного сериала «Симпсоны» стала первым мультяшным персонажем, опубликованным в издании. Нестандартный ход издателей был приурочен к 20-летнему юбилею сериала.