В главных ролях режиссер видел в основном молодых актеров. Татьяна Бабенкова предстала в главной роли — Полины Лебедевой, Артем Крылов сыграл графа Дмитрия Кречетского, Владислав Абашин — графа Андрея Кречетского, Иван Добронравов — Бориса, Ксения Разина — подругу главной героини.
Конечно, режиссер очень рисковал, сделав ставку на молодежь. Но он уверен: зрителю интересно увидеть новые лица и, возможно, глубже почувствовать историю, ощутив ее героев без шлейфа ролей, сыгранных ими ранее. «Это как прочитать новую книгу!» — говорит сам режиссер.
Сами съемки «Вольной грамоты» длились больше года и проходили в Москве, Подмосковье, Торжке и Тверской области. Декорациями служили сохранившиеся старые усадьбы и другие исторические места России. Но многие интерьерные объекты были построены в павильонах. Что же касается улиц Санкт-Петербурга того времени, то эту задачу авторы фильма решили просто. Они соединили воедино эпизоды, снятые на «загримированных» улицах старого Торжка, и кадры в уникальных натурных декорациях киностудии «Мосфильм».
Для создателей фильма было очень важно воссоздать историческую атмосферу России XIX века. Специалистами была проделана огромная работа. Они изучали старые документы, картины того времени и другие артефакты. В итоге было создано более 300 костюмов для главных героев и для актеров массовки. Даже к пуговицам на мундирах не придраться. Они «правильные», и у двуглавого орла на них опущены крылья. Найти настоящие не получилось, поэтому пришлось их отлить в Санкт-Петербурге.
«Самое сложное в съемочном процессе — самому поверить в то, что видишь в кадре, — рассказывает о своих методах работы сам режиссер. — На „Вольной грамоте“ со мной и актерами это произошло».