Ассоль должна была играть совершенно другая девушка. Режиссер Александр Птушко утвердил начинающую молдавскую актрису. Но художнику-постановщику картины Левану Шенгелия выбранная кандидатка категорически не нравилась. И он решил найти свою Ассоль. Эти действия чуть не привели к крупной ссоре Шенгелия и Птушко. Как-то в коридорах «Мосфильма» Леван встретил актрису Лидию Вертинскую с двумя дочками — Анастасией и Марианной. Он позвонил к ним в квартиру в этот же день и попросил прийти на пробы, так как, по его мнению, шестнадцатилетняя Настя идеально подходила на роль гриновской героини. К ужасу Шенгелия, девчушка пришла знакомиться с режиссером в спортивных штанах, что не могло понравиться Птушко. Да и ее короткая стрижка никак не вписывалась в романтический образ. В результате творческий спор двух друзей грозил превратиться в грандиозный скандал. Шенгелия пригрозил, что если Птушко оставит молдавскую актрису, то он уйдет с картины. Оба сменили гнев на милость только после того, когда к ним из гримерки вышла Настя в легком платьице и парике с локонами. Оба мужчины согласились, что юная Вертинская и есть настоящая Ассоль.
В действительности художник-постановщик Леван Шенгелия и до случая с Настей имел трения с режиссером. «Алые паруса» были первой совместной работой Птушко и Шенгелия. В подготовительный период Леван должен был показать Александру Лукичу несколько эскизов будущего фильма, но из-за личных проблем никак не мог этого сделать. Естественно, режиссер начал нервничать и сомневаться в правильности выбора художника. Но напряженная обстановка разрядилась, когда Шенгелия привез на просмотр Птушко целый грузовик рисунков. Последний так искренне радовался проделанной работе, так восхищался ею, что чуть не прослезился от умиления. Вскоре Шенгелия и Птушко подружились.
А вот по мнению Анастасии Вертинской, она ничего полезного от этой работы не получила. Конечно, в тот момент ей все безумно нравилось. Она интересовалась на съемочной площадке всем, чем можно. Конечно, девушка периодически побаивалась режиссера, который очень громко разговаривал. Но из-за съемок (параллельно юная актриса начала работать над картиной «Человек-амфибия». — ред.) Настя отстала в учебе и была вынуждена перевестись из обычной в вечернюю школу рабочей молодежи. По воспоминаниям Вертинской, и там она не прилагала больших усилий, чтобы получить знания. После выхода фильма на экраны она не стеснялась пользоваться свой популярностью и во время зачета или экзамена просто раздавала автографы на своих фотографиях. Но слава принесла девушке и массу хлопот. Больше всего ее раздражал тот факт, что она больше не могла спокойно пройтись по магазинам. А настоящей серьезной актерской работой сама актриса считает съемки в фильме «Гамлет» 1964 года.
Василию Лановому на момент съемок «Алых парусов» исполнилось уже 27 лет, и он был популярен после главной роли в фильме «Павел Корчагин». Актер безумно любил свою вторую жену Тамару Зяблову, о чем вскоре узнала вся Ялта. Для капитана Грея из Одессы была выписана баркентина «Альфа». Там же ей сделали и новые алые паруса, для чего было закуплено около 500 метров шелка, из которого в СССР шили пионерские галстуки. Василий Лановой, чтобы получше познакомиться с морской работой, отправился в Одессу, чтобы уже на баркентине вернуться к месту съемок в Коктебель. Шли мимо Ялты, где в это время отдыхала только недавно ставшая женой актера Тамара. Василий Семенович попросил капитана помочь ему сделать сюрприз жене, а заодно опробовать новые паруса. И вскоре вся Ялта увидела, как приближается к их городу прекрасный корабль под алыми парусами. С тех пор эта сказочная картинка для многих стала настоящим воплощением чуда, мечты и любви.