Идея фильма пришла в голову сценаристу Рону Бассу благодаря статье в газете, рассказывающей о женщине, которая, узнав о предстоящей свадьбе своего бывшего бойфренда, решила вернуть его любым способом. Рон вынашивал сюжет в голове несколько лет, прежде чем написать сценарий. Продюсерам история очень понравилась, однако они боялись, что фильм не сработает, так как в финале главная героиня так и не получает того, чего добивается. Но вскоре Басс узнал, что его сценарий куплен за приличную сумму, а на главную роль Джулиан Поттер утверждена Джулия Робертс.
Изначально у продюсеров было две претендентки на главную роль: Джулия Робертс и Сара Джессика Паркер. Но Сара к этому времени уже прошла пробы на участие в сериале и съемкам в кино решила предпочесть работу в многосерийке. И не прогадала: это был сериал «Секс в большом городе».
На роль Кимберли — невесты лучшего друга главной героини — пробовалась Дрю Бэрримор. Взять Кэмерон Диаз предложила Джулия Робертс, и авторы картины единодушно согласились с выбором актрисы. Также именно Джулия порекомендовала попробовать Дермота Малруни на роль Майкла, после того как отказался Эдвард Бернс. И снова угадала: продюсеры были в восторге.
Продюсерам очень хотелось хеппи-энда, и потому у фильма мог быть несколько иной финал. В первоначальной версии, после того как Кимберли и Майкл уезжают в свадебное путешествие, к Джулиан подходит друг Майкла (в исполнении актера Джона Корбетта) и приглашает на танец. Однако тестовой аудитории очень не понравилась концовка: как можно поверить в то, что Джулиан встретит новую любовь так быстро? И поэтому на помощь пришел герой Руперта Эверетта — близкий друг Джулиан нетрадиционной сексуальной ориентации, который в финале и пригласил ее на танец.
После оглушительного успеха в прокате, номинаций на «Оскар» и «Золотой глобус» зародилась идея снять продолжение картины. Сиквел под названием «Развод лучшего друга» рассказывал бы о Майкле и Кимберли на грани расставания и о том, как стала бы вести себя Джулиан, узнав об этом. Однако к 2001 году продюсеры попрощались с мыслью о втором фильме, посчитав, что это будет жалкой попыткой повторить успех первой картины. В 2015 году появилась задумка снять сериал, события которого бы начинались с финальных кадров фильма. Но и этой идее не суждено было осуществиться.
В 2016 году в Китае был снят ремейк «Свадьбы лучшего друга». Главную роль исполнила местная кинозвезда Шу Ци, известная также по фильму «Перевозчик» (2002) с Джейсоном Стэтхемом.